Em 1964 ensaia as suas primeiras figuras articuladas.  Em 1966, introduz a utilização de ferramentas elétricas no trabalho escultórico, essencialmente em mármore, surgindo, para além das figuras, as paisagens, as caixas, as árvores… Ao longo da década de 1960, vivendo em Londres, Cutileiro fará diversas exposições em Lisboa e uma no Porto.

Em 1970 regressou definitivamente a Portugal instalando-se em Lagos, onde criará uma das suas obras de referência, o D.Sebastião que José Augusto França identificou como “uma rutura escandalosa” com escultura que ao tempo se fazia em Portugal.

Conquistou prémios, produziu uma obra imensa, expôs e tem obras suas em todos os continentes.

João Cutileiro é, indiscutivelmente, um dos mais singulares artistas portugueses do século XX. Excessivo, festivo, generoso, o seu trabalho marcou decisivamente a paisagem artística e cultural em Portugal a partir do final dos anos 1950 e início dos anos 1960. 

O Centro Internacional de Arte José de Guimarães organizou, em 2018, uma exposição sob título Constelação Cutileiro onde se ensaiou, finalmente, “uma espécie de cartografia celeste da geometria das relações, afetos e interações de que Cutileiro, espécie de astro solar, foi o ponto referencial e o campo magnético de uma conjugação energética” que viria a transformar radicalmente a escultura portuguesa do século XX aportando contributos essenciais para a sua definição no século XXI.

“Trabalhando com materiais como o cimento fundido, o bronze, o ferro soldado, o gesso ou o mármore corroído com ácido, por exemplo, João Cutileiro abriu um modo novo de encarar a prática escultórica em Portugal, baseada numa abordagem performativa, iminentemente matérica, oscilando entre forma e informe, remetendo para motivos ou arquétipos da história ou da pré-história da escultura, num diálogo entre épocas e geografias diversas. 
As Vénus do Paleolítico, a arte egípcia ou etrusca, Giacometti, Pompeia, a tradição da arte funerária ou a influência do surrealismo, marcam na obra do jovem artista uma prática extraordinariamente heteróclita, em que a radicalidade no uso dos materiais convive com uma inusitada audácia formal e estilística.”

Em Évora foi o motor, com o Ar.Co, da organização, em 1981, do I Simpósio Internacional de Escultura em Pedra que constituiu um marco fundamental no espectro da produção escultórica em Portugal no século XX, reunindo nesta cidade, onde haveria de fixar-se definitivamente em 1985, um grupo excecional de escultores estrangeiros, nomeadamente Sergi Aguilar, Andrea Cascella, Minoru Niizuma, Syoho Kitagawa e Pierre Szekely e um grupo de jovens escultores em que pontuavam Rui Anahory, Brígida Arez, José Pedro Croft, Amaral da Cunha, Pedro Fazenda, Luísa Periennes, Pedro Ramos, Manuel Rosa e António Campos Rosado. Muitos destes farão parte da “constelação Cutileiro” a que já aludimos – artistas que pela influência direta, pela cumplicidade criativa, pelo estímulo ou pela convivialidade constituem parte da herança cultural e artística de João Cutileiro.

Consciente do seu papel e generoso na convicção de que um seu legado poderia contribuir para o desenvolvimento cultural do seu país e para estímulo e oportunidade de trabalho de outros, particularmente das novas gerações de escultores, quis entregar ao Estado a sua casa de Évora, que compreende o seu atelier, todo o seu arquivo pessoal e uma importante seleção de obras representativas do seu percurso artístico.

A Direção Regional de Cultura do Alentejo, acompanhou este processo desde 2015 e foi desenvolvendo trabalho consistente em torno do Legado Cutileiro procurando comunicar publicamente a dimensão do artista e a sua importância para a história coletiva do país. Nesse sentido começou por ser estudada a escultura pública, a partir do conjunto de maquetas que fazem parte das coleções a doar ao Estado, donde resultou uma exposição, no Museu de Évora (Museu Nacional Frei Manuel do Cenáculo) e o respetivo catálogo A Pedra não Espera. Maquetas e escultura para o Espaço Urbano, para além da produção de um documentário fílmico da autoria de Graça Castanheira, com análogo título. Um outro conjunto do Legado Cutileiro – Flores para Mapplethorpe - foi trabalhado e instalado no antigo Coro Baixo do Convento de S. Bento de Cástris, em Évora.

João Cutileiro foi condecorado com a Ordem de Sant’Iago da Espada, Grau de Oficial, a 3 de agosto de 1983. Receberia ainda o Doutoramento Honoris Causa pela Universidade de Évora – Escola de Artes em 2013 e pela Universidade Nova de Lisboa - Faculdade de Ciências Médicas, já em 2017 em reconhecimento do seu contributo nos cruzamentos entre a Arte e a Ciência Morfológica.

Em reconhecimento do inestimável trabalho de uma vida dedicada à arte, à criação artística e à divulgação e fomento da escultura, difundindo, ao longo de mais de setenta anos, a cultura portuguesa, em Portugal e no estrangeiro, o Governo português prestou pública homenagem a JOÃO CUTILEIRO, concedendo-lhe, em dezembro de 2018, a MEDALHA DE MÉRITO CULTURAL.